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Reuben Feffer est l'homme le plus prudent, le plus routinier du monde. Planifiant sa vie et sa carrière d'assureur avec une rigueur toute mathématique, il se défie comme la peste de toute surprise, bonne ou mauvaise. L'insouciante Polly Prince navigue à vue, improvise au jour le jour, multiplie les paris et les coups de tête. Qu'importe : les occasions ne manquent pas, il y a toujours quelque part un nouveau job, un nouvel amour, un nouvel appartement dans une nouvelle ville.
Deux surprises de taille viennent troubler la vie si ordonnée de Reuben Feffer. La première : sa femme le trompe et le plaque en pleine lune de miel. La seconde : il rencontre Polly à une réception, la trouve charmante, irrésistiblement drôle et séduisante, se souvient qu'ils firent ensemble leurs études secondaires et qu'elle était, comme lui, un modèle de sérieux. Aucune raison de penser qu'elle ait changé...